Dennis bắt đầu sự nghiệp người mẫu từ năm 16 tuổi sau khi đăng ký tham gia một cuộc thi thời trang tại Mỹ. Đồng thời Dennis còn theo học chuyên ngành Nhiếp ảnh tại trường Đại học Nghệ thuật và Thiết kế Savannah (SCAD) bởi anh cho rằng nó sẽ giúp ích rất nhiều trong sự nghiệp người mẫu của anh.

Dennis Oh bắt đầu bước chân vào làng giải trí Hàn Quốc bằng việc làm người mẫu trong một số quảng cáo. Đến năm 2005, anh gây được sự chú ý của nhà sản xuất Ko Dong-sun và Dennis được mời tham gia bộ phim truyền hình Sweet Spy của hãng MBC. Trong phim "Sweet Spy", Dennis đóng vai Han Yu-il, là một gián điệp bí ẩn và đã yêu một nữ nhân viên cảnh sát.